Рабочим заглавием ленты стало «Southside with You», что переводится как с «Саутсайд с тобой». Саутсайд - район городка Чикаго, куда кадры и перенесут зрителей в 1989 год. Это особый для президентской четы год. Конкретно тогда 27-летний студент школы права Гарвардского института Барак Обама на лето устроился в одну из местных юридических компаний и начал ухаживать за своим наставником и, как выяснилось, будущей супругой Мишель Робинсон.
История о первом свидании первой пары стала достоянием общественности в 2007 году, когда ее поведал сам Обама. Как выяснилось, избранница студента долго отрешалась от его предложений, пока он не пригрозил уволиться. На первом свидании юные Барак и Мишель направились в чикагский Институт искусств, потом долго гуляли по городку, зашли в кафе. По словам Обамы, он «соблазнил Мишель самым наилучшим мороженным, которое лишь было в Баскин-Роббинс» и одержал небольшую победу: в 1-ый раз поцеловал ее. «На вкус это было, как шоколад», - сравнил президент. Кстати на этом месте сейчас красуется памятная табличка с фото первой четы и подписью: «На этом месте президент Барак Обама в первый раз поцеловал Мишель». Вечер завершился походом в кино на премьеру кинофильма «Делай как надо» («Do the right thing»), снятого относительно малоизвестным режиссером Спайком Ли.
В 1992 году пара поженилась. У Барака и Мишель Обама две дочери - 16-летняя Малия и 13-летняя Саша.
Понятно, что роль будущей первой леди сыграет южноамериканская актриса Тика Самптер. На роль Барака актера пока не подобрали.